Aankomst in Buonconvento.
Als je voldoende tijd hebt kan je een eerste fietstochtje maken. Het is niet ver fietsen naar Buonconvento, een juweel van een stad. Ze was belangrijk in de middeleeuwen vanwege de strategische positie langs de Via Francigena, een pelgrimsroute die Rome met het noorden van Italië verbond en door de Val d'Orcia liep. Neem de tijd om door het labyrint van smalle straatjes te wandelen die nog steeds worden beschermd door de 700 jaar oude stadsmuren.

32 km rondrit vanuit Pieve a Salti (400 m stijgen en dalen).
Het is niet ver fietsen naar Buonconvento. Neem de tijd om deze fraaie stad te verkennen als je hier gisteren nog geen tijd voor hebt gehad. Na Buonconvento fiets je verder richting Murlo door een onbedorven landschap, over stille wegen en langs typisch Toscaanse boerderijen. In het dorpje Murlo vind je een indrukwekkend bisschoppelijk paleis en een interessant museum met fascinerende Eutruskische archeologische schatten. Gedeeltelijk over smalle paden langs diepe afgronden (afgezet met houten hekken) daal je over een oude spoorbaan af naar La Beffa. Je fietst door prachtige natuur en in de lucht hangt de zoete geur van bloemen. Je moet een enkele keer van de fiets (in totaal zo'n 300m), maar het adembenemende uitzicht vergoedt alles. Via een rollend heuvellandschap fiets je terug naar Buonconvento en Pieve a Salti.

41,5 km rondrit vanuit Pieve a Salti (850 m stijgen en dalen).
Je begint weer met een fietstocht naar Buonconvento, een mooie halte voor een lekkere cappuccino. Niet lang na de stad opent het landschap zich voor je en heb je uitzicht op Montalcino, met de Monte Amiata-vulkaan op de achtergrond. Net voor je Montalcino bereikt wordt de plaats van akkers en zonnebloemvelden ingenomen door olijfboom- en wijngaarden zover het oog reikt. Een steile klim brengt je in de versterkte stad Montalcino, in het hart van het wijndistrict Brunello. Beloon jezelf voor de moeite van de klim met een wandeling langs de vestingwallen, het fort, het paleis en de wijnproeverijen. Vanaf hier fiets je verder over 'witte wegen' en rustige asfaltwegen door het prachtige glooiende landschap. Dit dunbevolkte gebied met slechts enkele nederzettingen is rijk aan uitgestrekte bossen, waar herten en vossen leven. Na het charmante dorpje Bibbiano daal je terug af naar Buonconvento en Pieve a Salti.

40,5 km van Pieve a Salti naar Pienza (740 m stijgen en 490 m dalen).
Na een steile klim fiets je door de spectaculaire geërodeerde heuvels van Crete, langs dikke olijfbomen en dikke cipressen. Plotseling bereik je een dicht bos met daarin het bijzondere klooster van Monte Oliveto Maggiore, beroemd om de fresco's die het leven van Benedictus afbeelden. Je kan een bezoek brengen aan dit klooster, met zijn prachtige binnenplaats en botanische tuin. Je doet het dorpje Chiusure aan. Er is niet veel te zien, maar de eenvoud van de huizen, de schilderachtige steegjes en paden die achter de huizen doorlopen, geven je een goed beeld van het alledaagse leven in een Toscaans dorp. Daarna pik je de route weer op en fiets je door een landschap van open boerenland en rollende heuvels naar de geïsoleerde dorpjes Montisi en Castelmuzio. Langs een rij van meer dan 500 cipressen bereik je het klooster van Sant'Anna in Camprena. Hier en in de nabije omgeving is de beroemde film 'The English Patient' opgenomen. Je vervolgt je weg en gaat op weg naar Pienza, je verblijfplaats voor de komende dagen. Neem de tijd om de schitterende Renaissance-architectuur in deze plaats te ontdekken.

27 km rondrit vanuit Pienza (280 m stijgen en dalen).
Een niet al te lange fietsdag vandaag met een korte rondrit langs San Quirico en Bagno Vignoni. Het versterkte stadje San Quirico is één van de minst bekende, maar best bewaarde historische centra in de provincie Siena. Het was een belangrijke halte voor pelgrims op weg naar Rome. In de hoofdstraat vind je een aantal goed bewaarde middeleeuwse huizen. De Horti Leonini in San Quirico is een prachtig voorbeeld van een Italiaanse tuin. Bagno Vignoni is een prachtige plaats met oude Romeinse baden. Volgens de legende wonen er waternymfen. De plaats is ook beroemd om zijn graanmolens. Op weg naar Bagno Vignoni kom je door authentiek Toscaans landschap over rustige 'witte wegen'. Na de tussenstop in Bagno Vignoni en wellicht een warm bad keer je weer terug naar Pienza.

34 km rondrit vanuit Pienza (720 m stijgen en dalen)
Vanuit Pienza neem je de panoramische route richting het middeleeuwse Monticchiello. Het uitzicht op de Val d'Orcia en Montalcino is adembenemend. Montichiello is een uitstekende plaats voor een pauze en misschien een Italiaans ijsje. Je vervolgt je weg over een lichtglooiend plateau dat de Val d'Orcia van de Val de Chiana scheidt. Al snel zie je bovenop een heuvel de stad Montepulciano verschijnen. Je bereikt dit enorme middeleeuwse bastion via enkele kleine dorpen te midden van wijn- en olijfboomgaarden. Montepulciano is grotendeels intact gebleven en is tevens bekend om de tempel van San Biagio. De reden waarom de stad nog zo intact is, is als je met de fiets bent even een nadeel: de klim naar boven is zeer steil. Je parkeert het beste je fiets bij de tempel van San Biagio en gaat te voet verder. De klim naar boven laat zich belonen door: een fantastisch uitzicht vanuit één van de hoogst gelegen steden in Toscane tot in Umbrië én de kans om een fles beroemde Vino Nobile te kopen. De weg terug naar Pienza voert langs olijfbomen, wijnranken, walnoot- en vijgenbomen en door mediterrane bossen.

24 km van Pienza naar Pieve a Salti (320 m stijgen en 560 m dalen)
Je verlaat Pienza, met de fietstassen gevuld met Pecorinokaas, weer peddelend langs de stadsmuur. Neem het prachtige uitzicht nog eens in je op. Vandaag krijg je een kleine samenvatting van je afgelopen reis onderweg te zien. Vergezichten over de heuvels van het Toscaanse landschap, wijngaarden, een stukje bos en natuurlijk de grote huizen met oprijlanen met cipressen. Je fietst langs boerderijen en landerijen, waar je de strobalen ziet liggen en de geuren van het boerenleven kunt oppikken. Ga op zoek naar weilanden waar je de schapen, geiten of koeien ziet lopen. Een stukje Middeleeuwen is ook nog aan de orde. De route voert je langs het oude dorpje Lucignano d’Asso. Neem zeker even de moeite om een kijkje te nemen in het dorp, dat al bijna 600 jaar in het bezit is van de familie Piccolomini. Geniet nog een laatste keer van de Val d’Orcia. De route vandaag is niet lang, dus volop tijd om nog eens flink om je heen te kijken.

Na het ontbijt eindigt het arrangement.