Op het vliegveld van Funchal haal je je huurauto op en rijdt in 1,5 uur, naar het uiterste noordwesten van Madeira. Porto Moniz is je eerste verblijfplaats. Je zult zich verbazen over de ingenieuze wijze van wegenbouw op dit grillige eiland. Op sommige trajecten rijd je meer door tunnels dan erbuiten. Toch krijg je genoeg mee van de subtropische begroeiing, de overal verspreide huisjes en de schitterende kustlijn. Indien er na aankomst nog tijd is, kun je nog een verfrissend bad nemen in één van de rotspoelen tussen de lavarotsen voor de kust.

Verkenning van het noordelijkste punt van Madeira en korte kennismaking met het achterland. Ver boven Porto Moniz begint een van de mooiste levadawandelingen: Levada da Ribeira da Janela. Deze levada levert water aan een krachtcentrale die aan zee staat en in 1965 in werking is getreden. Eerst heb je fraai zicht op de kleine terrasjes en huisjes met oranje daken op de steile helling aan de overkant, dan loop je een weelderig laurierbos binnen, gelegen in een ongerepte, onpeilbaar diepe vallei. Deze vlakke wandeling duurt maximaal 2,5 uur (max. 250 m stijgen en dalen). Je loopt heen en terug dezelfde route, dus een kortere wandeling kan ook. Na afloop rijd je weer omlaag naar Porto Moniz.

Verkenning van het westpunt van Madeira. Via de slingerende rondweg rijd je in ca. 1 uur, door afwisselend bos en dorpjes, naar Ponta do Pargo waar een klassieke vuurtoren het meest westelijke puntje van Madeira markeert. Vanaf 350 m hoogte kijk je neer op de branding en de kliffen die de hele noordwestpunt van het eiland domineren. Uitgebreide wijnbouw zoals aan de zuidkust van Madeira is op deze winderige plek niet mogelijk. Het is hier wat minder dichtbevolkt, er worden andere gewassen verbouwd en er loopt wat vee.
Iets voorbij Ponta do Pargo kun je een afwisselende rondwandeling maken (10 km, 25 m stijgen en dalen, 3,5 uur lopen). Je loopt omhoog het bos in en pikt daar Levada Nova op. Het dennen-eucalyptusbos is heel open zodat je vanaf de levada veel zicht op zee hebt en de dorpjes onder je. Na een steile afdaling bereik je een kapel met uitzicht op zee. Je keert langs een indrukwekkend uitzichtpunt en een vriendelijk dorp, met veel bloemen en mandarijnenboompjes, terug naar je auto. Je rijdt dan door naar je volgende overnachtingsplaats in de omgeving van Calheta.

Je rijdt 10 km omhoog naar de bergkam op 1300 m hoogte. Hier zet je de auto neer en daal je aan de andere kant van de kam af, het dal van Rabacal in. Door dit dal stroomt het water van de hoogvlakte Paúl da Serra naar beneden. Middels levada’s op vier niveaus wordt het water opgevangen en via tunnels naar de zuidkant van de bergrug geleid, waar het in de Levada Nova verdeeld wordt over de uitgestrekte landbouwgebieden. Je wandelt over mossige levada’s, onder bomen vol baardmos en langs druipende rotswanden naar de 25 Fontes, waar het water van een enorme waterval en meerdere kleinere bronnen opgevangen wordt, daalt af naar Levada da Rocha Vermelha en ziet hoe deze, onder aan een loodrechte wand, in een 2 km lange tunnel verdwijnt. Na genoten te hebben van het uitzicht over de imposante groene vallei van de Ribeira da Janela, klim je weer omhoog naar de Levada das 25 Fontes en ziet ook deze in een tunnel verdwijnen. Op deze dag krijg je een goed beeld van de noeste arbeid die verricht is om Madeira groen te houden. De wandeling kan naar believen ingekort of juist verlengd worden. Het is zelfs mogelijk het begin en eind met een taxibusje af te leggen, zodat er slechts een korte wandeling naar de mooiste plekken gemaakt hoeft te worden. Totale wandeling: 8,5 km, 550 m stijgen en dalen, 3,5 uur.

Vandaag is er tijd voor de omgeving en ook verblijf je op een heerlijke plek voor een rustige dag. Je kunt een korte wandeling (4,5 km, 200 m stijgen en dalen, 2 uur lopen) maken door het typerende cultuurlandschap van Madeira: kleine akkertjes, huisjes en overal kleurige bloemen. Wil je vandaag liever een wat langere wandeling maken zonder ver te hoeven rijden, dan kun je langs de Levada Nova, die boven Calheta stroomt, gaan wandelen. Deze levada is enorm lang en je kunt er een hele dag langs lopen, als je wilt. Spectaculair is het steile zigzagpad tussen Prazeres en Paul do Mar. Maar je kunt ook in de auto stappen en in 5 minuten naar een van de mooiste dorpjes van Madeira rijden. Jardim do Mar ligt aan zee, onder aan een steile klif en je kunt er goed eten.

Je verlaat je verblijfplaats aan de zonnige zuidkust en rijdt via Paúl da Serra en de Encumeada-pas (1083 m) naar Sao Vicente aan de groene en vochtige noordkust. Hier volg je een tijdje de kustweg, onderlangs spectaculaire kliffen, naar het volgende overnachtingsadres in Boaventura of Arco de Sao Jorge. Totale rijafstand is ca. 60 km.
Onderweg kun je twee stops maken in het groene en grillige berggebied rond Encumeada. Eerst stop je bij Bica da Cana (1600 m) voor een uitstapje naar het uitzichtpunt. Bij de Encumeada-pas kun je een stuk heen en weer lopen over de Vereda da Encumeada, de ruim 11 km lange kamwandeling naar Pico Ruivo. Je loopt door een spectaculair berglandschap, waarbij het wel even flink stijgen en vervolgens terug weer afdalen is.
Vlak bij de huisjes van je accommodatie in Arco de Sao Jorge ligt een bijzondere botanische tuin met onder meer een fraaie rozentuin met meer dan duizend variëteiten, een van de grootste collecties in Portugal.

U kunt vandaag een heel afwisselende rondwandeling maken via het cultuurland rond Boaventura. Terwijl u door jungle-achtige vegetatie langs een authentieke levada loopt, heeft u zicht op Boaventura en de oceaan. Wandeling: 7,5 km, 380 m stijgen en dalen, 4,5 uur lopen.
Het kan echter slecht weer zijn aan de noordkust. Niets staat je dan in de weg om naar Funchal te rijden (75 km, grotendeels over Via Expresso), waar het waarschijnlijk wel mooi weer is. Funchal is een gezellige stad met leuke terrasjes en eethuisjes, maar ook aardige musea en historische gebouwen. Uiteraard heb je hier ook de gelegenheid om madeira-wijn te proeven in eeuwenoude wijnkelders.

Vandaag ga je naar een volgende plek in het oostelijke binnenland van Madeira. Maak onderweg een mooie rondwandeling door het cultuurlandschap rond Santana, waarbij je onder andere enkele 'colmo's' tegenkomt. Wandeling: 7 km, 100 m stijgen en dalen, 2 uur.
Een korte autorit van 25 minuten brengt je naar Casa das Queimadas, een fraaie pousada in het nevelwoud. Het kan hier druk zijn, maar de locatie is echt prachtig. Je kunt een stuk heen en weer lopen over de zeer mooie levada die vanaf hier loopt, naar Caldeirão Verde. Kies hiervoor wel een mooie dag uit, zonder nevel of regen! Als het juist mooi weer is, rijd je misschien liever naar Teixeira op 1600 m hoogte en beklimt de Pico Ruivo, met 1862 m de hoogste top van Madeira. Dit is een makkelijk, maar soms druk, wandelpad.

Vandaag rijd je naar de oostpunt van Madeira, naar het bijzondere woestijn-schiereiland Ponta de São Lourenço. De vochtige lucht die tegen de rest van Madeira ver genoeg opstijgt om veel regen en mist te veroorzaken, drijft moeiteloos over het lage schiereiland, vandaar dat het er bijna nooit regent. Er groeit dan ook heel weinig en de roodachtige vulkanische kleuren komen goed tot hun recht (wandeling: 7 km, 350 m stijgen en dalen, 3 uur). Daarna kun je een terrasje aandoen in het historische stadje Machico. Zarco, een van de ontdekkers van Madeira, is in 1419 in Machico aan land gekomen. In het centrum staan nog wat aardige historische panden naast eeuwenoude platanen en er wordt aan het eind van de dag druk geflaneerd aan de boulevard. Weer terug naar je fraaie onderkomen in Santo da Serra.

Vanuit Santo da Serra is makkelijk een bezoekje aan de (omgeving van) de hoofdstad Funchal te maken. Ga bijvoorbeeld naar een of meerdere prachtige tropisch aandoende tuinen als de Palheiro Gardens, de Tropical Gardens bij Monte of de botanische tuinen. Nog een toeristisch ritje met de tobbogan? Je kunt de auto in Monte laten staan en per kabelbaan afdalen naar het centrum van Funchal. Ook het uitzichtspunt bij Ribeiro Frio is een bezienswaardigheid. Als je dat nog niet gedaan hebt is ook de beklimming van de Pico Ruivo een mooie optie (zie dag 8).
Aan het einde van de dag lever je je auto weer in en slaap je nog een nacht in Santo da Serra.

Na een vroeg ontbijt (meestal vertrekt de boot vroeg) word je naar de haven van Funchal gebracht om je reis te vervolgen op het zonnige eiland Porto Santo (ca. 2,5 uur varen). Zonniger en droger, want lagere bergen. En dus een heel ander klimaat en landschap. Maar ook een prachtig uitgestrekt zandstrand. Een heerlijke verlenging van je wandelreis.
Na aankomst van de veerboot wordt je naar het centrale deel van Porto Santo gebracht, vanwaar je via de Pico de Castelo (met 460m de hoogste top van het eiland) een goed uitzicht over het grootste deel van het eiland hebt. Je daalt vanaf de top af met steeds mooi uitzicht op de oceaan, het strand en Vila Baleira met je hotel. In de namiddag kun je relaxen op het strand.
Wandeling: 6,5 km, 190 m stijgen, 430 m dalen, 2-3 uur.

LET OP: check de informatie over de vaarschema's van de bootverbinding onder 'Praktisch - Geschikte Reisperiode'!

Vanaf het hotel is er een transfer naar het noordwesten van Porto Santo voor de koningsetappe van het eiland. Je begint met een pittige wandeling naar de Pico Branco en Terra Chã, wellicht het mooiste stukje Porto Santo! Bijzondere gesteenteformaties, Cypressenwoud en heerlijke uitzichten maken je tocht in dit Natura2000 gebied meer dan de moeite waard. Vervolgens over de hellingen rond de toppen van de Pico do Facho en de Pico do Castelo via een bijzonder 'cactuspad' naar de Capela da Graça, een heerlijke pauzeplek met uitzicht. Er volgt een afdaling door de velden terug naar Vila Baleira en je hotel.
Wandeling: 13,5 km, 4,5 uur, 350 m stijgen en 530 m dalen.

Een laatste volle dag op Porto Santo. Voor wie wil is er nog een mooie wandeling op het zuidwestelijk deel van het eiland vanaf een mooi gelegen kapel naar de Pico de Espigão en uitzichtpunt Miradouro dos Flores, boven de zuidwestelijke kaap. Een wandeling naar een stukje eiland, waar niet veel toeristen zich wagen met onderweg bizarre rotspartije en steeds fraaie uitzichten op verscholen baaitjes. Een prachtig uitzichtpunt met 'uitzichtschommel' nodigt uit tot een langere pauze. Je kunt na afloop langs het strand relaxed terugwandelen of een taxi bestellen (eigen kosten). 
De wandeling over de kam vergt tredzekerheid en niet teveel hoogtevrees; daarom is er ook een makkelijker alternatief en je kunt natuurlijk ook kiezen om vandaag te relaxen of een strandwandeling te maken.
Wandelingen: 11 of 11,5 km, 3 of 4 uur, beide varianten ca. 250 m stijgen en 300 m dalen.

Je wordt vandaag weer terug naar de haven gebracht en vaart terug naar Madeira en Funchal. Omdat de boot terug naar Madeira meestal pas in de loop van de middag gaat heb je nog een groot deel van de dag om van het strand en Porto Santo te genieten. In tegenstelling tot Madeira kun je hier een flinke strandwandeling maken. Natuurlijk kun je je verblijf op Porto Santo verlengen met extra dagen. Eenmaal terug in Funchal wordt je naar een hotel in het centrum gebracht. Dan is er wellicht nog tijd om heerlijk te slenteren door het vriendelijke centrum van Funchal, langs de levendige Mercado dos Lavradores of de Sé-Kathedraal en natuurlijk een fijn restaurant.

Na het ontbijt eindigt het arrangement en word je naar het vliegveld gebracht. Je kunt er ook voor kiezen nog een of meerdere dagen in Funchal bij te boeken. De stad en directe omgeving bieden genoeg bezienswaardigheden.