Op het vliegveld van Funchal haal je je huurauto op en rijdt in 1,5 uur, naar heet uiterste noordwesten van Madeira. Porto Moniz is je eerste verblijfplaats. Je zult zich verbazen over de ingenieuze wijze van wegenbouw op dit grillige eiland. Op sommige trajecten rijd je meer door tunnels dan erbuiten. Toch krijg je genoeg mee van de subtropische begroeiing, de overal verspreide huisjes en de schitterende kustlijn. Indien er na aankomst nog tijd is, kun je nog een verfrissend bad nemen in één van de rotspoelen tussen de lavarotsen voor de kust.

Verkenning van de noordelijkste punt van Madeira en korte kennismaking met het achterland. Ver boven Porto Moniz begint een van de mooiste levadawandelingen: Levada da Ribeira da Janela. Deze levada levert water aan een krachtcentrale die aan zee staat en in 1965 in werking is getreden. Eerst heb je fraai zicht op de kleine terrasjes en huisjes met oranje daken op de steile helling aan de overkant, dan loop je een weelderig laurierbos binnen, gelegen in een ongerepte, onpeilbaar diepe vallei. Deze vlakke wandeling duurt maximaal 2,5 uur (max. 250 m stijgen en dalen). Je loopt heen en terug dezelfde route, dus een kortere wandeling kan ook. Na afloop rijdt je weer omlaag naar Porto Moniz.

Verkenning van de westpunt van Madeira. Via de slingerende rondweg rijdt u in ca. 1 uur, door afwisselend bos en dorpjes, naar Ponta do Pargo waar een klassieke vuurtoren het meest westelijke puntje van Madeira markeert. Vanaf 350 m hoogte kijkt u neer op de branding en de kliffen die de hele noordwestpunt van het eiland domineren. Uitgebreide wijnbouw zoals aan de zuidkust van Madeira is op deze winderige plek niet mogelijk. Het is hier wat minder dichtbevolkt, er worden andere gewassen verbouwd en er loopt wat vee.
Iets voorbij Ponta do Pargo kunt u een afwisselende rondwandeling maken (10 km, 400 m stijgen en dalen, 3,5 uur lopen). U loopt omhoog het bos in en pikt daar Levada Nova op. Het dennen-eucalyptusbos is heel open zodat u vanaf de levada veel zicht op zee hebt en de dorpjes onder u. Na een steile afdaling bereikt u een kapel met uitzicht op zee. U keert langs een indrukwekkend uitzichtpunt en een vriendelijk dorp, met veel bloemen en mandarijnenboompjes, terug naar uw auto.

U rijdt 10 km omhoog naar de bergkam op 1300 m hoogte. Hier zet u de auto neer en daalt aan de andere kant van de kam af, het dal van Rabacal in. Door dit dal stroomt het water van de hoogvlakte Paúl da Serra naar beneden. Middels levada’s op vier niveaus wordt het water opgevangen en via tunnels naar de zuidkant van de bergrug geleid, waar het in de Levada Nova verdeeld wordt over de uitgestrekte landbouwgebieden. U wandelt over mossige levada’s, onder bomen vol baardmos en langs druipende rotswanden naar de 25 Fontes, waar het water van een enorme waterval en meerdere kleinere bronnen opgevangen wordt, daalt af naar Levada da Rocha Vermelha en ziet hoe deze, onder aan een loodrechte wand, in een 2 km lange tunnel verdwijnt. Na genoten te hebben van het uitzicht over de imposante groene vallei van de Ribeira da Janela, klimt u weer omhoog naar de Levada das 25 Fontes en ziet ook deze in een tunnel verdwijnen. Op deze dag krijgt u een goed beeld van de noeste arbeid die verricht is om Madeira groen te houden. De wandeling kan naar believen ingekort of juist verlengd worden. Het is zelfs mogelijk het begin en eind met een taxibusje af te leggen, zodat er slechts een korte wandeling naar de mooiste plekken gemaakt hoeft te worden. Totale wandeling: 8,5 km, 550 m stijge en dalen, 3,5 uur.

Vandaag is er tijd voor de omgeving en ook verblijf je op een heerlijke plek voor een rustige dag. Je kunt een korte wandeling (4,5 km, 200 m stijgen en dalen, 2 uur lopen) maken door het typerende cultuurlandschap van Madeira: kleine akkertjes, huisjes en overal kleurige bloemen. Wil je vandaag liever een wat langere wandeling maken zonder ver te hoeven rijden, dan kun je langs de Levada Nova, die boven Calheta stroomt, gaan wandelen. Deze levada is enorm lang en je kunt er een hele dag langs lopen, als je wilt. Maar je kunt ook in de auto stappen en in 5 minuten naar een van de mooiste dorpjes van Madeira rijden. Jardim do Mar ligt aan zee, onder aan een steile klif en je kunt er goed eten.

Je verlaat de zonnige zuidkust en rijdt via de bizarre hoogvlakte van Paúl da Serra en de Encumeada-pas (1083 m) naar São Vicente aan de groene en vochtige noordkust. Volg de kustweg onderlangs spectaculaire kliffen, naar het volgende overnachtingsadres in Boaventura of Arco de Sao Jorge. Totale rijafstand is ca. 60 km.
Onderweg kun je twee wandelingen maken in het groene en grillige berggebied rond Encumeada. Eerst stop je bij het uitzichtpunt Bica da Cana (1600 m) waar je gedeeltelijk langs de Levada da Serra loopt (3,5 km, 200 m stijgen en dalen, 1,5 uur). Net onder de Encumeada-pas, begint de Caminho Real de Encumeada, een oude handelsroute. Je loopt door een spectaculair landschap met weelderige vegetatie naar Curral Jangao, via mooi dal onder grillige toppen, naar een verlaten nederzetting in het groen. Wandeling: 7 km, 250 m stijgen en dalen, 2,5 uur. Vlak bij de huisjes van je accommodatie in Arco de Soa Jorge ligt een bijzondere botanische tuin met onder meer een fraaie rozentuin met meer dan duizend variëteiten, een van de grootste collecties in Portugal.

Je kunt vandaag een heel afwisselende rondwandeling maken via een spectaculair klifpad (een oude handelsroute 200 m boven de branding) en door het cultuurland rond Boaventura. Terwijl je door jungle-achtige vegetatie langs een authentieke levada loopt, heb je zicht op Boaventura en de oceaan. De totale beschreven wandeling is vrij pittig (11,5 km, 650m stijgen en dalen, 5 uur lopen), maar (veel) kortere varianten zijn mogelijk.
Het kan echter slecht weer zijn aan de noordkust. Niets staat je dan in de weg om naar Funchal te rijden (75 km, grotendeels over Via Expresso), waar het waarschijnlijk wel mooi weer is. Funchal is een gezellige stad met leuke terrasjes en eethuisjes, maar ook aardige musea en historische gebouwen. Uiteraard heeft u hier ook de gelegenheid om madera te proeven in eeuwenoude wijnkelders.

Vandaag ga je naar een volgende plek in het oostelijke binnenland van Madeira. Maak onderweg een mooie rondwandeling door het cultuurlandschap rond Santana, waarbij je onder andere enkele 'colmo's' tegenkomt. Wandeling: 7 km, 100 m stijgen en dalen, 2 uur.
Een korte autorit van 25 minuten brengt je naar Casa das Queimadas, een fraaie pousada in het nevelwoud. Het kan hier druk zijn, maar de locatie is echt prachtig. Je kunt een stuk heen en weer lopen over de zeer mooie levada die vanaf hier loopt, naar Caldeirão Verde. Kies hiervoor wel een mooie dag uit, zonder nevel of regen!
Als het juist mooi weer is, rijd je misschien liever naar Teixeira op 1600 m hoogte en beklimt de Pico Ruivo, met 1862 m de hoogste top van Madeira. Dit is een makkelijk, maar soms druk, wandelpad.

Vandaag rijd je naar de oostpunt van Madeira, naar het bijzondere woestijn-schiereiland Ponta Sao Lourenco. De vochtige lucht die tegen de rest van Madeira ver genoeg opstijgt om veel regen en mist te veroorzaken, drijft moeiteloos over het lage schiereiland, vandaar dat het er bijna nooit regent. Er groeit dan ook heel weinig en de roodachtige vulkanische kleuren komen goed tot hun recht (wandeling: 7 km, 350 m stijgen en dalen, 3 uur). Daarna kun je een terrasje aandoen in het historische stadje Machico. Zarco, een van de ontdekkers van Madeira, is in 1419 in Machico aan land gekomen. In het centrum staan nog wat aardige historische panden naast eeuwenoude platanen en er wordt aan het eind van de dag druk geflaneerd aan de boulevard. Weer terug naar je fraaie onderkomen in Santo da Serra.

Vanuit Santo da Serra is makkelijk een bezoekje aan de (omgeving van) de hoofdstad Funchal te maken. Ga bijvoorbeeld naar een of meerdere prachtige tropisch aandoende tuinen als de Palheiro Gardens, de Tropical Gardens bij Monte of de botanische tuinen. Nog een toeristisch ritje met de tobbogan? Je kunt de auto in Monte laten staan en per kabelbaan afdalen naar het centrum van Funchal. Ook het uitzichtspunt bij Ribeiro Frio is een bezienswaardigheid. Als je dat nog niet gedaan hebt is ook de beklimming van de Pico Ruivo een mooie optie (zie dag 8).
Aan het einde van de dag lever je je auto in bij het hotel.

Na een vroeg ontbijt (meestal vertrekt de boot vroeg) word je naar de haven van Funchal gebracht om je reis te vervolgen op het zonnige eiland Porto Santo (ca. 2,5 uur varen). Zonniger en droger, want lagere bergen. En dus een heel ander klimaat en landschap. Maar ook een prachtig uitgestrekt zandstrand. Een heerlijke verlenging van je wandelreis. Na een transfer naar het beginpunt van de trail maak je een korte maar pittige wandeling naar de Pico Branco en Terra Chã. Bijzondere gesteenteformaties, Cypressenwoud, heerlijke uitzichten en goed bewaarde oorspronkelijke vegetatie maken je tocht in dit Natura2000 gebied meer dan de moeite waard.

Vandaag wordt je naar het centrale deel van Porto Santo gebracht, vanwaar je via een levada en een (optionele) beklimming van de Pico de Castelo (met 460m de hoogste top van het eiland) een goed uitzicht over het grootste deel van het eiland hebt. Je loopt terug naar Vila Baleira en je hotel. In de namiddag kun je relaxen op het strand.
Wandeling: ca. 9 tot 12 km, 250m stijgen, 250 tot 450m dalen.

Een laatste volle dag op Porto Santo. Tijd om te relaxen en een strandwandeling te maken. Voor wie wil kun je ook nog wandelen op het zuidwestelijk deel van het eiland naar Morenos en de Pico de Espigão.

Omdat de boot terug naar Madeira meestal pas in de loop van de middag gaat heb je nog een groot deel van de dag om van het strand en Porto Santo te genieten. In tegenstelling tot Madeira kun je hier een flinke strandwandeling maken. Natuurlijk kun je je verblijf op Porto Santo verlengen met extra dagen, maar anders kom je vandaag terug in Funchal, waar je naar een hotel in het centrum gebracht wordt. Dan is er wellicht nog tijd om heerlijk te slenteren door het vriendelijke centrum van Funchal, langs de levendige Mercado dos Lavradores of de Sé-Kathedraal en natuurlijk een fijn restaurant.

Na het ontbijt eindigt het arrangement en word je naar het vliegveld gebracht. Je kunt er ook voor kiezen nog een of meerdere dagen in Funchal bij te boeken. De stad en directe omgeving bieden genoeg bezienswaardigheden.