Aankomst in het middeleeuwse en renaissancestadje Montepulciano, hoog op een heuvelrug gelegen. De Piazza Grande en veel oude gebouwen getuigen van de welvaart in de 13e en 14e eeuw. Het oude Montepulciano heeft één langgerekte hoofdstraat met allemaal zijsteegjes. Soms is het stadje zo smal dat je naar twee kanten prachtig uitzicht hebt over het landschap waar je de komende week doorheen wandelt.

Vanaf de Piazza Grande loop je door een stadspoort Montepulciano uit naar de monumentale, 16e eeuwse San Biagio kerk, even buiten het stadje. Je daalt af over rustige landweggetjes naar het dal van de Orcia en gaat weer omhoog naar het versterkte, nu vredige dorp Monticchiello. Het biedt uitzicht op Pienza en de breder wordende vallei van de Orcia (UNESCO-Werelderfgoed). Montichiello is een prima plek voor een ontspannen lunch. Wellicht drink je er alleen een snelle cappuccino voor je verder wandelt over het prachtige ‘Sentiero panoramico’ naar het hooggelegen Pienza aan de overkant van de vallei. Geniet van de unieke renaissancearchitectuur van dit 15e eeuwse pauselijke stadje (UNESCO-Werelderfgoed), maar ook van lokale specialiteiten als pecorinokaas en truffel.
Wandeling: 13 km (15,5 km), 430 m stijgen, 520 m dalen. Wandelduur: ca. 4 uur (5 uur).

Vandaag wandel je door een prachtig gebied met golvende heuvels, bedekt met akkers, eikenbosjes en hier en daar op een heuvel een dorp of stadje. Verspreid staan landhuizen met cipressenlanen. Je daalt af naar de vallei van de Orcia, die soms kan veranderen van een liefelijke in een snel stromende rivier. Je eindigt deze korte wandeling in het kleine Bagno Vignoni. Alles staat hier in het teken van de warme, thermale baden die al bij de Romeinen in trek waren om de heilzame werking. Ook nu nog komen mensen hier graag naartoe om op deze prima historische plek te genieten van de Toscaanse warmte.
Wandeling: 13 km, 190 m stijgen en 370m dalen. Wandelduur: ca. 4 uur.

Na het ontbijt word je naar het dorpje Castelnuovo dell’Abate gebracht. Om de hoek ligt de 8e eeuwse, afgelegen Benedictijner abdij van Sant' Antimo, gesticht door Karel de Grote. Dit streng sobere klooster, gelegen in een pastoraal landschap, was in de Middeleeuwen één van de rijkste kloosters van Toscane. Tijdens het eerste deel van de wandeling naar Montalcino word je getrakteerd op mooie uitzichten op de Val d'Orcia. Door de bossen wandel je verder naar Montalcino waar de lokale wijnboeren fantastische wijnen maken.
Wandeling: 13 km, 420 m stijgen, 240 m dalen, 4,5 uur

Na het ontbijt maak je je klaar voor een lange, mooie en relaxte wandeling door het open wijngebied van de fameuze Brunello-wijn. Na een forse afdaling vanuit Montalcino voert de wandeling je langs uitgestrekte wijn- en olijfboomgaarden. De eerste tekenen van het door erosie bijzonder fraai gevormde landschap van de Crete Senesi laten zich zien. Langs de oude Via Francigena kom je het middeleeuwse centrum van Buonconvento binnen. Van daar is het nog enkele kilometers naar een zelfvoorzienend landgoed met een agriturismo. Wandeling: 15,5 km (17 km), 300 m stijgen, 550 m dalen. Wandelduur: ca. 5 uur (ca. 5,5 uur).

's Morgens word je naar het beroemde klooster van Monte Oliveto Maggiore gebracht. Deze afgelegen, indrukwekkende Benedictijner abdij, opgetrokken uit rode baksteen, is een groene oase van rust in de ‘badlands’ van de Crets Senesi. Na een bezoek aan de schitterende fresco-galerij waar het leven van St. Benedictus is afgebeeld, wandel je over de Crete Senesi met langs de meest fantastische erosievormen (‘calanchi’) terug naar de agriturismo Pieve a Salti.
Wandeling: 13,5 km (15 km), 275 m stijgen en 305 m dalen. Wandelduur: ca. 5 uur (ca. 5,5 uur).

Na een korte transfer start je de laatste, ontspannen wandeling in Monteroni d'Arbia. Je wandelt over de golvende heuvels met daarop verspreid liggende boerderijen. Hier en daar zie je, soms vervallen, landhuizen meestal met de voor Toscane karakteristieke cipressenlanen. Een laatste wandeling door het prachtige gestileerde Toscaanse landschap. En steeds weer een glimp van de dichterbij komende, unieke skyline van Siena aan de horizon. In Arbia neem je de trein of bus naar Siena, waar je de laatste nacht doorbrengt. Wacht je liever niet op bus of trein in Arbia, dan kun je een transfer reserveren. 
Wandeling: 11 km, 120 m stijgen, 100 m dalen. Wandelduur: ca. 3,5 uur.

Na het ontbijt eindigt het arrangement.