Vanaf het vliegveld van Lissabon steek je over de spectaculaire Vasco da Gamabrug de monding van de Taag over. Zo kom je in de provincie Alentejo (letterlijk: ‘aan de andere kant van de Taag’), een wijds, zachtgolvend landschap van kurkeikbossen, de mantadas, bloemenvelden en akkertjes. In ruim 3 uur rijd je naar Castelo de Vide, strategisch gelegen bij de Serra de São Mamede en nabij de Spaanse grens. Hier verblijf je de komende 3 nachten. Wees voorbereid op een reis door de tijd in dit kleine vestingstadje en zijn smalle geplaveide straatjes. Het middeleeuwse kasteel, de overblijfselen van de Joodse wijk en de Romeinse paden rond het dorp verraden een lange en bewogen geschiedenis.

Vandaag verken je de granieten heuvels van de Serra de São Mamede, vlakbij de grens met Spanje. Dit kleine, ongerepte heuvelgebied herbergt o.a nog de schuwe civetkat en in haar heldere rivieren leven otters. Roofvogels als de havikarend en de aasgier worden regelmatig waargenomen. Vandaag wandel je bergafwaarts vanaf Castelo de Vide door een glooiend landschap en 'montado'-landschap, langs gemarkeerde wegen en paden, omzoomd door droge stenen muren, kurkeiken en vijgenbomen. Het landschap is bezaaid met kleine boerderijen, olijfboomgaarden en grote granieten rotsen. In de bronstijd werden sommige hiervan gebruikt om megalithische monumenten te bouwen, 'dolmens', zoals Anta dos Pombais. Een pittige klim voert je terug naar Castelo de Vide.
Wandeling: 12,5 km, 270 m stijgen en dalen, 4,5 uur.

Bovenop een steile rotsrichel ligt het prachtige vestingstadje Marvão, op korte rijafstand. Mis de kans niet om te verdwalen in de smalle, steile straatjes voor of na de wandeling. Het uitzicht vanaf het bovenste gedeelte is geweldig! Hier hebben we drie wandelopties tussen 5 en 10 kilometer. Over kleine weggetjes en paden loop je door sprookjesachtige landschappen en bossen, soms omzoomd door kurkeiken en tamme kastanjes, terug naar Marvão. Je kunt verder lopen naar Portagem,  langs het oude 'Romeinse pad' van Portalegre naar Marvão, door weelderige kastanjebossen. Nadat je de oude 'Romeinse' tolbrug en middeleeuwse toltoren bent gepasseerd, kom je in Portagem. Dit is is een fijne plek om te lunchen of te zwemmen in de rivier de Sever. 
Wandeling: 5 km, 240 m stijgen en dalen, 2,5 uur (inclusief Portagem: 7,5 km, 340 m stijgen en dalen, 3,5 uur).

In ca. 3,5 uur doorkruis je over goede wegen de Alentejo zuidwaarts. Halverwege kun je wandelen rond de imposante burcht van Evoramonte, in de vesting van Estremoz of je bezoekt het historische centrum van Évora. Door de Baixo Alentejo, met zijn slaperige boerendorpjes, grote boerenhoeves, wijn- en olijfgaarden en met kurkeiken begroeide heuvels bereik je het stroomgebied van de Guadiana-rivier, waar de natuur ruiger wordt. Bij het wonderlijke oude mijndorp Mina de São Domingos neem je je intrek in een statig klein hotel, aan de rand van een bijzonder stuk industrieel erfgoed. Bij het nabij gelegen stuwmeer is een heerlijk strandje om de dag verfrissend af te sluiten. Hoewel het geen heel mooi dorp is, voel je de melancholie en het harde werk van al die afgelopen jaren als je door de straten loopt.
Wandeling Evoramonte: 11 km, 230 m stijgen en dalen, 3,5 uur.

Bij Mina de São Domingos wordt de geschiedenis van de mijnbouwtraditie en levensstijl in de Guadianavallei verteld. De mijn maakt deel uit van een dagbouwgebied dat zich uitstrekt van Zuid-Portugal tot Spanje en er is erts gedolven tussen 1858 en 1966. Deze post-industriële omgeving kent vervuilde en gekleurde zure meertjes, rode mineralen en verlaten gebouwen; je waant je er in een science fiction film..... In de omgeving kun je kiezen uit twee bijzondere wandeltochten:

• Een rondwandeling met informatiepanelen over geologie en geschiedenis van de mijnbouw: de Rota do Minério. Door een sterk aangetast landschap, dat met bijzondere kleuren de sterke vervuiling zichtbaar maakt, kom je langs vervallen complexen die in al hun verval een unieke ervaring geven. Het is een fascinerend landschap, dat in al haar lelijkheid ook weer 'mooi' is en hoe dan ook enorm fotogeniek. Tussen Achada do Gamo en het dorp is het meest interessante gebied; dan loop je maximaal 7 km. Wandeling: 7 - 15,5 km, max. 210 m stijgen en dalen,  2 - 6 uur. 
• Wil je alleen maar een kort bezoekje maken aan de ruïnes vlakbij het dorp, dan kun je ook een rondwandeling door een typisch glooiend, half open Alentejo-landschap maken met landerijen en boomgaarden: de Volta do Montado. Wandeling: 13 km, 140 m stijgen en dalen, 4,5 uur. 

Je rijdt naar het mooi aan de rivier gelegen vestingstadje Mertola. Hier is een rondwandeling in twee delen door de afwisselende omgeving uitgezet, aan beide kanten van de rivier. De totale wandeling is een soort 'acht'; je kunt dus ook slechts één van beide delen doen. Hoe dan ook volg je altijd een stuk de rivier, met de mooiste uitzichten in het tweede deel. Daarnaast verken je de heuvels van het achterland, waar de Iberische Lynx nog voorkomt en waar veel vogels te zien zijn. Maar natuurlijk neem je ook de tijd om het mooie stadje en het fort te bezichtigen.
Wandelingen: 6 km, 120 m stijgen en dalen, 2 uur en 7 km, 200 m stijgen en dalen, 2,5 uur.

Je verlaat vandaag de Alentejo en rijdt naar de Algarve, naar het Natuurpark Costa Vicentina in het zuidwesten. Er zijn diverse routes mogelijk, maar het mooist is om eerst het dal van de Guadiana af te zakken en een korte rondwandeling bij het vestingstadje Alcoutim te maken. Als je wilt kun je de rivier per bootje oversteken om even naar Spanje te gaan. Door het verstilde binnenland kun je over rustige wegen westwaarts rijden. Nabij het mooie stadje Loulé is nog een wandeling bij het dorp Querenca te maken. Als je het binnenland volgt rijd je door groene heuvels langs verstilde dorpjes en stadjes, waarvan Silves ook weer een bezoek waard is. Via de snelweg kan natuurlijk ook. Hoe dan ook eindig je in een groene omgeving vlakbij zee en de stranden van Praia da Luz en zul je keuzes voor het programma onderweg moeten maken.

• Rondwandeling Alcoutim: je loopt langs de twee forten van het stadje, de ene vervallen, de andere in volle glorie. Prachtig uitzicht over de rivier en de Spaanse zijde met ...... ook weer een fort. Wandeling: 5,5 km, 120 m stijgen en dalen, 2 uur. 
• Rondwandeling vanuit Querença. Door een dal met amandel-, citroen- en sinaasappelbomen langs enkele dorpjes naar de conisch gevormde Cerro dos Negros (404 meter) Je hebt prachtige uitzichten over de barrocal, de groen begroeide kalkheuvels tussen de kust en het bergachtige achterland. Wandeling: 9 km, 250 m stijgen en dalen, 3 uur.

Ontdek de ruige kliffen, de idyllische strandjes, de eindeloze duinen en de ongerepte natuur van de Costa Vincentina. Neem een kijkje bij de 50 meter hoge en loodrechte kliffen van de Cabo S. Vincente, de uiterste zuidwestpunt van het Europese continent. En rijd dan in ca. 20 min. naar Carrapateira, een voormalig vissersdorpje. Er is een niet te lange rondwandeling mogelijk door het mooie duingebied en langs de kliffen, met veel tijd voor het werkelijk fantastische strand en het bezoeken van het dorp en het maritiem museum. Ook bij het dorp Vila do Bispo zijn twee korte rondwandelingen te maken, over een natuurpad en langs oude menhirs en dolmen. Als laatste is er nog een wandeling mogelijk via de Cabo São Vicente. De spectaculaire kust en de kaap die de meest zuidwestelijke punt van het vasteland van Europa vormt zijn een bezoek waard. 

Wandeling Carrapateira: 10,5 km, 90 m stijgen en dalen, 3 uur; kortere variant via Praia Bordeira; 6 km, 50 m stijgen en dalen, 2 uur. Wandelingen bij Vila do Bispo; ca. 3 km, geringe hoogteverschillen, 1,5 uur. Wandeling Cabo São Vicente (vanuit Fort Beliche: 8 km, 160 m stijgen en dalen, 3 uur).

Een rustige dag tot slot, zodat je ook nog de bezienswaardigheden kunt bezoeken waar je gisteren niet aan toe gekomen bent. Je volgt vandaag een deel van de Rota Vicentina, langs de hoogtepunten van deze kuststreek. De prachtige stranden en rode en vreemd gevormde kliffen nabij Lagos zijn over de hele wereld bekend. Je zult merken dat de populariteit van de Rota ook groeit naarmate je Ponte da Piedade en Lagos nadert, met twee van de meest verbazingwekkende stranden die je niet mag missen: Praia do Camilo en Praia Dona Ana. Als je eindigt in Lagos kun je ook nog het charmante oude stadscentrum bezoeken.
Wandeling: 5 km, 70 m stijgen en dalen, 2 uur (10,5 km, 3,5 uur inclusief heen en weer naar het stadscentrum van Lagos).

Einde van het arrangement. Je rijdt terug naar Lissabon (ca. 330 km) of naar Faro (ca. 90 km).