Aankomst in Pienza, onze verblijfplaats in de Val d'Orcia voor de komende dagen.

Na het ontbijt worden we naar de bossen bij Montelacino gebracht. Vanaf hier wandelen we naar de 8e eeuwse, afgelegen Benedictijner abdij van Sant' Antimo, gesticht door Karel de Grote. Dit streng sobere klooster, gelegen in een pastoraal landschap, was in de Middeleeuwen één van de rijkste kloosters van Toscane. Na afloop rijden we naar het dorp Montalcino waar de lokale wijnboeren fantastische wijnen maken. Aan het eind van de middag worden we weer teruggebracht naar Pienza.
Wandeling: 5 km

Vandaag wandelen we door een prachtig gebied met golvende heuvels, bedekt met akkers, eikenbosjes en hier en daar op een heuvel een dorp of stadje. Verspreid staan landhuizen met cipressenlanen. We dalen af naar de vallei van de Orcia, die soms kan veranderen van een liefelijke in een snel stromende rivier. Na een korte busrit komen we aan in het kleine Bagno Vignoni. Alles staat hier in het teken van de warme, thermale baden die al bij de Romeinen in trek waren om de heilzame werking. Ook nu nog komen mensen hier graag naartoe om op deze prima historische plek te genieten van de Toscaanse warmte.
Wandeling: 7 km

Vrije dag. Neem de tijd om de schitterende Renaissance-architectuur in Pienza te ontdekken. Bewonder bijvoorbeeld Palazzo Piccolomini, ooit zomerresidentie van de paus. Of slenter langs de vele wijn- en pecoriniwinkels in het centrum van Pienza.

In een uurtje rijden we naar het Lago di Trasimeno. Onderweg steken we de grens van Toscane en Umbrië over. De buschauffeur zet ons af in de buurt van Borghetto. We wandelen langs de oever van het meer naar onze verblijfplaats: het mooie dorp Castiglione del Lago. Het ommuurde dorp ligt op een heuvel aan het meer, met prachtig uitzicht.
Wandeling: 8 km, 100 m stijgen 

Vandaag brengen we een bezoek aan Isola Maggiore, één van de groene eilanden in het Meer van Trasimeno. Na een korte oversteek met de boot komen we aan in de 'hoofdstraat' van het eiland. Verspreid over het eiland liggen een paar kerken en andere monumenten, verstopt tussen de olijfbomen en cipressen. Je kunt rustig rondkijken en misschien neerstrijken op het terras van één van de goede visrestaurants die het eiland rijk is.

We rijden dieper Umbrië in, naar de Valle Umbra. De bus zet ons af in Bevagna, waar we door de lange middeleeuwse hoofdstraat lopen en kunnen genieten van de middeleeuwse pracht. Bewonder ook zeker de in vrijwel oorspronkelijke staat verkerende oude stadspoorten en –muren. Al kort na de start van de wandeling vanuit Bevagna kruisen we de ‘Strada del Sagrantino’. Zoals de beroemde Chiantiwijn onlosmakelijk verbonden is met Toscane, zo wordt de Rosso di Montefalco en de Sagrantino di Montefalco in een adem met Umbrië genoemd. De heuvels waar deze uitstekende rode wijn haar oorsprong vindt, liggen in een straal van twintig kilometer rondom het dorpje Montefalco. We klimmen gestaag naar ‘de balustrade van Umbrië’: de beeldende bijnaam van Montefalco, vanwege haar hoog gelegen ligging en het mooie uitzicht over grote delen van Umbrië. In Montefalco proeven we de Sagrantino en bezoeken de wijnkelder van een wijnhuis. Na de wijnproeverij rijden we door naar het ommuurde stadje Norcia. De stad van de zwarte truffel werd flink beschadigd door een aardbeving in 2016. De inwoners van Norcia werken nog steeds hard aan de wederopbouw en ontvangen ons graag.
Wandeling: 9 km, 400 m stijgen, 150 m dalen

Tussen de toppen van de Monti Sibillini vind je een van de merkwaardigste natuurfenomenen van Italië: de 'Piano Grande'. Deze immense hoogvlakte kleurt in het vroege voorjaar met de fraaiste tinten vanwege de bloeiende gewassen. We rijden er in drie kwartier naartoe en maken een rondwandeling om volop te genieten van het landschap.
Wandeling: 7 km, 140 m stijgen en dalen, 2,5 uur.

In dik een half uur rijden we naar het fraaie dorpje Vallo di Nera in de vallei van de Zwarte Rivier. We maken een rustige wandeling naar Castel San Felice aan de Nera-rivier en rijden naar Spoleto in de Valle Umbra. Het stadje is prachtig tegen een groene helling aangeplakt.  
Wandeling: 5 km, 150 m dalen

We maken een rustige wandeling in de heuvels bij Spoleto, met uitzicht op de stad. Onderweg stuiten we op het heiligdom Monteluco, vlakbij de gelijknamige bergtop, verscholen in de bossen. We kunnen een bezoek brengen aan de hermitage van de Heilige Franciscus. Loop ook even omhoog naar de belvedere, voor een prachtig uitzicht op Spoleto en de Ponte delle Torri. Tijdens de afdaling naar Spoleto passeren we twee prachtige kerkjes: van San Giuliano en San Pietro.
Wandeling: 9.5 km, 500 m stijgen en dalen

Een bezoek aan Assisi mag natuurlijk niet ontbreken. We starten de dag met een korte rondwandeling op de Monte Subasio. Op deze heilige berg waartegen Assisi gevlijd ligt, wandelen we door dichte loofbossen tot de uitgestrekte bergweiden. Start- en eindpunt is het Franciscaanse klooster Eremo delle Carceri, de heilige plaats waar Franciscus volgens overlevering zich met zijn gevolg terugtrok in de natuur voor gebeden en stilte. Na de wandeling duiken we de gezellige toeristische drukte van Assisi in. Dit beroemde pelgrimsstadje herbergt een grote hoeveelheid heiligheden en relikwieën, kloosters en kerken. Niet alleen de heilige Franciscus, ook zijn zuster, de heilige Clara wordt hier in een eigen basiliek vereerd. Een lokale gids leidt ons rond door Assisi, waarbij we ook een bezoek brengen aan beide basilieken.
Wandeling: 6 km, 380 m stijgen en dalen, 2,5 uur

Afhankelijk van het schema van de terugvlucht, rijden we in de loop van de dag naar het vliegveld van Pisa.